桐生夕月(桐生 夕月(きりゅう ゆうづき)，声优：今井麻美)
圭太就读高中的新级任老师。起初为了防止圭太与姐姐们怪异的互动，而劝导美春跟圭太交往。是三日月的姐姐，二十三岁，处女。表面上是一名称职的老师，其实她是一名御宅族，特别喜爱日本战国时代的武将直江兼续，逐渐对圭太有爱慕之情，在体育季后圭太向她告白并接受成为男女朋友。刚交往时会对自己是老师却对学生出手感到罪恶，久了这种师生之间的墙逐渐消失，但秘密也快被外人识破，因此接受美春提出的建议，让圭太与美春假装是男女朋友。因为发觉圭太对待自己的方式与其他人相同，便在漫画第111话要求与圭太分手。
桐生夕月
CV：今井麻美
在亚香&理香就读的玉秀高中工作的新人教师，负责科目是社会（日本史）。
有着丰满胸部的魅惑身材，由于广泛的爱好和标准的迟钝属性而独具魅力。
赌上教师生涯想要将圭太引向正道，为了把自己所误认的他和姐姐们的禁断关系打上休止符而奋斗着。
桐生三日月有年龄差距的姐姐。
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